เมื่อ เจมส์ (วิลล์ เฟอร์เรลล์) เศรษฐีผู้จัดการกองทุนป้องกันความเสี่ยง ถูกจับในข้อหาฉ้อโก และถูกตัดสินจำคุก 10 ปี แต่ผู้พิพากษาให้เวลาเขา 30 วัน ในการจัดการเรื่องราวต่างของชีวิตเขา ด้วยความสิ้นหวัง เจมส์ จึงหันไปพึ่ง ดาร์เนลล์ (เควิน ฮาร์ท) ให้ฝึกสอนเขาในการใช้ชีวิตในคุก ดาร์เนลล์ เป็นเพียงเจ้าของธุรกิจเล็ก ๆ ที่ต้องทำงานอย่างหนัก เมื่อทั้งสองได้มาเรียนรู้ร่วมกันบางอย่าง